La Country House organizza feste a tema ed in costume, eventi, laboratori creativi diversi corsi (decoro di interni, cucina …) fiabe a merenda, racconti accanto al camino di antiche storie e misteri locali, tornei di carte e scacchi, passeggiate e pranzi al sacco, giochi di ruolo, serate musicali, mostre…

Molteplici gli altri Eventi con appuntamento annuale nel territorio, tra i più noti:
Feste del Duca e dell’Aquilone a Urbino, Festa della Befana a Urbania, il Palio dei Conti Oliva a Piandimeleto, il Rossini Opera Festival di Pesaro, il Carnevale di Fano, la Festa dei Ceri a Gubbio (dove si festeggia anche con l’Albero di Natale più grande del mondo), la Mostra Internazionale d’Antiquariato a Pennabilli…
Numerosi I PALII, LE FESTE E LE SAGRE PAESANE, durante tutto il corso dell’anno: il territorio intorno a Castello della Pieve, in ogni stagione, si rivela una gradevole sorpresa, ricca di iniziative.

In dicembre ed a gennaio, nella vicinissima Borgopace, si può ammirare l'albero di Natale naturale più alto d'Italia.